الكالوئید (گیاه شناسی)

دسته: علوم پایه
بازدید: 72 بار
فرمت فایل: doc
حجم فایل: 15 کیلوبایت
تعداد صفحات فایل: 18

مقاله الكالوئید (گیاه شناسی) در 18 صفحه ورد قابل ویرایش

قیمت فایل فقط 3,000 تومان

الكالوئید (گیاه شناسی) در 18 صفحه ورد قابل ویرایش

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                             صفحه

مقدمه..................................................................................................................... 1

تعریف امروزی الكالوئید....................................................................................... 1

نقش های الكالوئید در گیاه.................................................................................... 2

محل بیوسنتز الكالوئیدها....................................................................................... 3

عوامل موثر بر میزان الكالوئید.............................................................................. 3

طبقه بندی الكالوئیدها............................................................................................ 4

فاكتورهای موثر بر مقدار الكالوئید....................................................................... 7

انتقال الكالوئیدها.................................................................................................... 8

ویژگی های برخی از الكالوئیدها........................................................................... 9

بیوسنتز الكالوئیدهای تروپانی............................................................................... 10

بیوسنتز الكالوئیدهای پیرولیزیدین......................................................................... 11

الكالوئیدهای ایزوكوئینولین................................................................................... 13

الكالوئیدهای پورینی.............................................................................................. 18

مقدمه:

الكالوئید‌ها متابولیت‌های پیچیده‌ای هستند كه توسط گیاهان تولید می‌شوند و به حفاظت آنها در برابر آسیب‌ها كمك می‌كنند. الكالوئیدها می‌توانند خواص دارویی و مخدر داشته باشند و با سمی باشند. مرگ سقراط به علت استفاده از شوكران بود كه حاوی الكالوئید كونین می‌باشد. كلوپاترا عصاره گیاه هیوسیاموس را برای زیبایی چهره‌اش استفاده می‌كرد. مورفین اولین الكالوئیدی بود كه شناسایی شد و همینطور اولین بار بود كه تركیب نیتروژن داری از گیاه استخراج شده بود كه قلیایی بود.

تعریفی كه نخستین بار در خصوص الكالوئید ارائه شده عبارت بود از: تركیبی دارای ساختمان ملكولی پیچیده كه واجد یك اتم نیتروژن به عنوان بخشی از سیستم هتروسایكلیك باشند كه منشاء گیاهی دارد و واجد خواص دارویی نیز باشد اما بعدها مشاهده شد كه برخی الكالوئید‌ها مثل كلشی سین یا مزكالین دارای نیتروژن به عنوان بخشی از سیستم هتروسایكلیك نیستند و بدین ترتیب تعریف جدیدی از الكالوئید ارائه شده كه عبارتست از: تركیبات آسیكلیكی كه دارای نیتروژن در جایگاه اكسیداسیون منفی هستند و در تعدادی از ارگانیسم‌های زنده وجود دارند. 

تعریف امروزی الكالوئید:

فرآوردهای ثانویه متابولیسم گیاهی هستند كه موادی قلیایی، دارای یك یا چند اتم، نیتروژن در حلقه هتروسیكل می‌باشند و برخی به دلایل اثرات فیزیولوژیكی خود مصرف پزشكی دارند.

تكامل (دیدگاه فیلوژنی)

الكالوئید‌ها در گیاهان پست وجود ندارد. (تالوفیت ها) در قارچ‌ها الكالوئیدهای واجد سولفور و انواع الكالوئیدهای آنتی بیوتیكی شناخته شده است. در نهانزادان آوندی خصوصاً دم اسبیان و پنجه گرگیان الكالوئیدها وجود دارند. در بازدارندگان الكالوئید افدرین در گیاه ریش‌بزی و الكالوئید تاكسول در گیاه سرخدار وجود دارد. در نهاندانگان دو لپه تیره‌های خشخاش، آلاله، سیب زمینی و زرشك غنی از آلكالوئید هستند و در تك لپه ها تیره های آلاله و نرگس.

نقش الكالوئیدها در گیاه:

1)     بدلیل مزه تلخ و خاصیت سمی سبب محافظت گیاهان در برابر علفخوارها و پاتوژنها می‌شوند.

2)  دارای اثرات شبه هورمونی هستند و می‌توانند تنظیم كننده رشد گیاهان باشند. مثلاً‌ نوروهیوسیامین اثر شبه پروژسترونی دارد.

3)  با جانشینی بجای قلیاهای معدنی موجب توازن یونی شده و یا با جانشینی كاتیونهای خاك باعث جذب آنیونها می‌شوند.

4)  بعنوان منبع ذخیره نیتروژن هستند، اما هنوز اینكه در شرایط فقر نیتروژن خاك بتوانند وارد متابولیسم گیاه شوند ثابت نشده است.

5)  الكالوئیدها باعث از بین رفتن مواد زاید و ازت داری كه محصولات جانبی متابولیسم گیاهان هستند و ممكنست مضر باشند می گردند.

6)     موجب غیر فعال شده رادیكال آزاد اكسیژن می‌گردند. (بروسین و استریكنین)

در نواحی با تابش بالای فرابنفش گیاهان تجمع بالایی از الكالوئیدها دارند.

7) برخی از الكالوئیدها جزء رنگیزه‌ها هستند و در جذب حشرات به گرده افشانی كمك می‌كنند. (پتریدین و بتالین)

مكان بیوسنتر و ذخیره الكالوئیدها در گیاهان:

معمولاً الكالوئیدها در ریشه سنتز شده  سپس به اندامهای هوایی منتقل می‌شوند و گاهی در جریان انتقال دچار تغییرات شیمیایی در ساختارشان می گردند. الكالوئیدها در واكوئل‌های بافت‌های جوان متمركز می‌شوند و معمولاً‌ در سلولهای بسیار جوانی كه هنوز واكوئلی نشده‌اند وجود ندارد. الكالوئیدها می‌توانند از غشاهای زیستی نفوذ كنند و انتقال آنها بدرون واكوئل از طریق انتشار است. الكالوئیدها ممكنست در اندامهای مختلف گیاه موجود باشند:

دانه (سورنجان)، میوه (فلفل سیاه)، برگ (تاتوره)، ریشه (اقونیطون)، پوست (انار)، ریزوم (بهارك)، ساقه (ویتاریا)، جوانه (بنگ دانه)، پوشینه (خشخاش).

اثر عوامل مختلف بر میزان الكالوئید:

تولید الكالوئیدها تحت تاثیر 2 عامل اصلی قرار می گیرد: 1. وراثت 2. عوامل محیطی (زیستی و غیر زیستی) اثرات عوامل ژنتیكی هم بصورت كیفی می‌تواند باشد و هم كمی. یعنی هم مقدار سنتز الكالوئید و هم نوع الكالوئیدی كه سنتز می‌شود تحت تاثیر وراثت است. اما اثر عوامل محیطی بیشتر كمی است مقدار تولید الكالوئید در گیاهان نواحی مرطوب بیشتر از نواحی خشك است، چون در خاك نواحی مرطوب درصد ازت بیشتر است.

طبقه بندی الكالوئیدها:

طبقه بندی مختلفی در مورد الكالوئیدها ارائه شده كه رایجترین آن الكالوئیدها را به 2 گروه غیرهترو سیكلیك (پروتوالكالوئیدها یا آمین‌های زیستی) هتروسیكلیك تقسیم می‌دهند. دسته اخیر بر اساس هسته شیمیایی موجود در ساختمان خود به 14 گروه تقسیم بندی می‌شوند.

الف) الكالوئیدهای غیر هتروسیكلیك: مثال: مزكالین، افدرین، كلشی سین.

ب) الكالوئیدهای هتروسیكلیك: شامل 14 گروه زیر می شود:

1) پیرول و پیرولیدین مثال: هیگرین، استارچیدین           2) پیرولیزیدین مثال: سیمفینین، سنسیونین             3) پیریدین و پیپریدین مثال: نیكوتین، پیپرین          4) تروپال مثال: هیوسیامین، آتروپین، هیوسین             5) كوئینولین مثال: كوئینین، كوئینیدین، كاسپارین      6) ایزوكوئینولین مثال: پاپاورین، كودئین، مورفین        7) آتروفین مثال: بولدین            8) نورلوپینان مثال: آسپارتئین              9) ایندول (بنزوپیرول) مثال: وین بلاستین، وین كیریستین           10) ایندولیزیدین مثال: كاستانوسپرمین          11) ایمیدازول (گلوكسالین) مثال فیلوكارپین           12) پورین مثال: كافئین          13) استروئیدال مثال سولانیدین            14) ترپنوئید مثال: اكونیتین، لیكتونین

در طبقه بندی دیگر الكالوئیدها را به 3 گروه تقسیم می‌كنند:

1)  تروالكالوئیدها: واجد حلقه هتروسیكلیك دارای نیتروژن هستند و از آمینو اسیدها مشتق می‌شوند. (الكالوئیدهای حقیقی)

2)     پروتو الكالوئیدها: دارای حلقه هتروسیكلیك و نیتروژن نیستند.

3)     پسودوالكالوئیدها: دارای حلقه هتروسیكلیك با نیتروژن هستند ولی از آمینو اسیدها مشتق نمی شوند.

تقسیم بندی دیگری از الكالوئیدها به شرح زیر است:

1)     الكالوئیدهایی كه فقط از یك آمینو اسید مشتق می شوند.

الف) سنتز هوردنین: پیش ساز آن تیروزین است.

ب) سنتز افدرین پیش ساز آن فنیل آلانین است. یكی از گروه های متیل آن بوسیلة متیونین و دیگری بوسیله فرمیداز از اسید ترا هیدروفوبیك تامین میشود.

ج) سنتز مزكالین پیش ‌ساز آن تیروزین است كه با حلقوی شدن تشكیل انهالین با هسته تتراهیدرو ایزو كینولئیك را میدهد.

2) آلكالوئیدهای حاصل از بهم پیوستن چندین زنجیره آمینواسید

1)     آلكالوئیدهای گروه تروپان مانند هیوسیامین در گیاه سیب‌زمینی.

2)     آلكالوئیدهای گروه پیریدین مانند نیكوتین و نورنیكوتین در گیاه تنباكو.

3)     آلكالوئیدهای گروه ایزوكوئینولین مانند مورفین در گیاه خشخاش.

الف) سنتز هیو سیامین: اورنیتین پیش‌ساز هسته هیگرین است كه بوسیلة اسید تروپیك حاصل از فیل آلانین استری می‌شود.

انتقال الكالوئیدها:

برخی از الكالوئیدها در تمام قسمت‌های گیاه سنتز و ذخیره می‌شوند ودر حالیكه تعداد دیگر محدود به اندام ویژه ای هستند. انتقال الكالوئید از محل سنتز به محل تجمع معمولاً‌ انتقال طولانی ساخت است. این انتقال در مسیر سمپلاستی و یا آپوپلاستی صورت می‌گیرد و عوامل انتقالی از جمله گزیلم ویا فلوئم در این امر موثرند. انتقال كوتاه مسافت نیز ممكن است صورت بگیرد. در این زمینه اطلاعات محدودی قابل دسترسی است.

به طور كلی الكالوئیدها یا در سیتوزول سنتز می‌شوند یا در وزیكولهای غشایی اما محل تجمع آنها در واكوئل‌هاست و ذخیره غلظت ‌های بالای الكالوئید زمینه ساز نقش‌های آللوشیمیایی آنها بعنوان تركیبات دفاعی است. واكوئل سلولهای محل تجمع الكالوئید اصطلاحاً دیفنس نامیده می‌شوند. الكالوئید برای ذخیره در واكوئل باید برخلاف شیب غلظت از تونوپلاست عبور كند. برای این امر 3 مكانیسم وجود دارد:

1) انتشار ساده: برای الكالوئیدهای لیپوفیل مثل نیكوتین، كلشیسین و… .

2) انتقال بواسطه ناقلین: برای الكالوئیدهای قطبی و باردار مثل هیوسیامین، رتیكولین و… (در شرایط فیزیولوژیكی اغلب واكوئل‌ها از این طریق عبور می‌كنند.)

3) الحاق غشایی برای الكالوئیدهایی كه در كده وزیكولی تولید می‌شوند مثل بربرین در برخی موارد وزیكول‌ها یا واكوئل ها دارای تركیبات كمپلكس كننده با الكالوئیدها هستند. مثلاً وزیكولهای شیرابه گیاه كلیدونیوم ماژور دارای كلیدونیك اسید هستند.كه با الكالوئید بنزوایزو كوئینولین و بربرین كمپكلس میدهند و در واقع نقش به دام اندازنده الكالوئید را دارند همچنین انتقال الكالوئید بواسطه ناقلین توسط مكانیسم آنتی پورت، آلكالوئید،پروتون نیز می‌تواند صورت بگیرد.

الكالوئیدهای تروپانی:

عنصر ساختمانی مشترك آنها آزابی سیكلواكتان است كه مشتقات استری حلقوی

3- هیدروكسی از الكالوئیدهای اصلی نظیر كوكائین و هیوسیامین و … است.

آتروپین از طریق راسمیك شدن هیوسیامین طی عصاره‌گیری تشكیل می شود.

ویژگی‌های هیوسیامین:

الكالوئید سمی با فرمول C₁₇H₂₃NO₃   می‌باشد. نخستین بار از گیاه هیوسیاموس نیگر استخراج شده است. از نظر نوری چپ‌گردان است و هنگام استخراج از گیاه به آتروپین راسمیزه می‌شود. در محیط اسیدی و یا قلیایی هیدورلیز می‌شود بصورت كریستالهای بی‌رنگ سوزنی شكل است.

ویژگی‌های آتروپین:

الكالوئیدی با فرمول C₁₇H₂₃NO₃ می‌باشد. نخستین بار از گیاه داتورا استرامونیوم استخراج شد. هنگام استخراج از گیاه به آتروپین كه فرم راسمیك هیوسیامین است تبدیل می شود كریستالهای سوزنی و بی‌رنگ یا بصورت پودر سفید است.

ویژگی‌های اسكوپولامین:

الكالوئیدی بسیار سمی با فرمول C₁₇H₂₃NO₃  نخستین بار از ریشه گیاه اسكوپولیا آتروپویدس استخراج شده است در اثر هیدرولیز آنزیمی به تروپیك اسید و اسكوپولین تجزیه می شود ولی در اثر هیدرولیز شیمیایی به ایزومر پایدارتر از نظر هندسی یعنی اوسین تبدیل می‌شود. این الكالوئید تركیبی چپ گردان است و بصورت بلورهای بی‌رنگ می‌باشد.

بیوسنتز الكالوئیدهای تروپانی:

كاتیون متیل پیرولینیوم پیش‌ساز هسته الكالوئید می‌باشد. تشكیل هسته تروپانی از اورنیتین و استواستات صورت می گیرد. در مسیر بیوسنتز هیوسیامین و اسكوپلامین یك واحد ستونی برای تشكیل تروپینول ضروری است ویك مسیر هم برای تبدیل فنیل آلانین به تروپیك اسید باید وجود داشته باشد. بیو ستنز كوكائین مشابه بیوسنتز هیوسیامین است. میتلاسیون و حلقوی شدن پوترسین مشتق از اورنیتین كاتیون متیل پرولینیوم را ایجاد می‌كند كه با استواستیل كوآ‎نزیم A همراه میشود. متیلاسیون گروه كربوكسیلات آزاد، احیا، گروه ستونی و بنزوئیلاسیون در تشكیل كوكائین رخ می‌دهد. بنزوئیك اسید مشتق فنیل آلانین می‌باشد. 2 مرحله آخر از میسر بیوسنتز اسكوپلامین بوسیله هیوسیامین 6- بتا هیدروكسیلاز وابسته به 2- اگزوگلوتارات (هیوسیامین 6- بتا دی اكسیژناز) كاتالیز می‌شود. این آنزیم هیوسیامین را در موقلیت 6- بتا حلقه تروپانی هیدوركسیله می‌كند. استفاده از 6- بتا هیدروكسیلاز خالص شده در كشت‌های ریشه ای هیوسیامین نیگر نشان داده شد كه كاتالیز این 2 مرحله بوسیله آنزیم یكسانی صورت می‌گیرد. اگروباكتریوم بلادونا بجای اسكوپلامین، هیوسیامین دارد چون فاقد 6- بتا هیدروكسیلاز است. CDNA كد كننده 6- بتا هیدروكسیلاز از هیوسیامین نیگر به اگروباكتریوم انتقال یافته و سپس وارد اگروباكتریوم بلادونا شد و به این ترتیب گیاهان ترانس ژنتیك دارای سطوح بالایی از اسكوپلامین شدند.

تروپینون ردوكتاز در نقطه انشعاب مسیر بیوسنتزی انواع الكالوئیدهای تروپانی قرار گرفته و آنزیم وابسته به NADPH است كه باعث احیا گروه 3- كتوتروپینون می شود. این آنزیم همچنین باعث تبدیل تروپینون به 3- آلفا هیدوركسی تروپان (تروپینول به تروپین) می‌شود.

قیمت فایل فقط 3,000 تومان

برچسب ها : تحقیق الكالوئید (گیاه شناسی) , پروژه الكالوئید (گیاه شناسی) , مقاله الكالوئید (گیاه شناسی) , دانلود تحقیق الكالوئید (گیاه شناسی) , الكالوئید (گیاه شناسی) , الكالوئید , گیاه شناسی